吕碧城经商的细节现在已经无法还原，只是在她的《游庐琐记》中留下了陪同俄国茶商高力考甫同游庐山的蛛丝马迹。吕碧城在上海密切交往的诗文之友张謇、叶恭绰、陆宗舆、庞竹卿、袁克文等人，大都是腰缠万贯、一掷千金的政商巨头或帮会大佬，她经商所需要的商业资本，应该是不成问题的。但据推测，她的财富获得，更多的应是上流社会的变相馈赠，而不是真正意义上经商办企业的生产所得。

尽管如此，商业上的成功，使吕碧城有足够的经济实力以独身名女人的姿态，周旋于以男权为主导的上流社会，如鱼得水、左右逢源。她对自己的私生活也并不讳言，曾写道：“余素习奢华，挥金甚钜，皆所自储，盖略谙陶朱之术也。”
 

吕碧城一度寓居上海威海卫路与同孚路之间，与著名外交家陆宗舆和丝绸大亨庞竹卿为邻。室内陈设全部西化，钢琴油画点缀其间，富丽堂皇。据文史学家郑逸梅的《人物品藻录》中记载，“吕碧城放诞风流，有比诸《红楼梦》中史湘云者。且染西习，常御晚礼服，袒其背部，留影以贻朋友。擅舞蹈，翩翩作交际之舞，开上海摩登风气之先。”

随着吕碧城年岁渐长，她的婚恋归宿成为朋友间的重要议题。据郑逸梅在《艺林散叶续篇》中介绍，有一次，叶恭绰请吕碧城、杨千里（著名书法家、篆刻家）等人在他家中喝茶聊天。谈到吕碧城的婚姻问题，吕碧城表白说，值得她称许的男子不多，其中梁启超已有妻室，汪精卫年纪太轻，汪荣宝（清末民初著名外交家）有了佳偶。张謇老先生曾经为她与著名诗画家诸宗元充当媒人，可惜诸宗元已经40多岁，且须发全白。“我之目的，不在资产及门第，而在于文学上之地位。因此难得相当伴侣，东不成，西不合，有失机缘。幸而手边略有积蓄，不愁衣食，只有以文学自娱耳！”

此时的吕碧城，被上流社会的名人雅士架得太高，她自己更是表现得目空一切，从而注定了她再也不能放下名女人的架子，去像正常人那样心平气和地立身处世和谈婚论嫁。

1918年，吕碧城前往美国哥伦比亚大学，攻读文学与美术，兼上海《时报》特约记者，她将看到的种种新事物，例如香烟、冰淇淋等写进游记里，让中国人与她一起看世界。4年后学成归国。1926年，再度只身出国，漫游欧美，此次走的时间更长，达7年之久，她将自己的见闻写成《欧美漫游录》（又名《鸿雪因缘》）。

骨肉绝情与皈依佛教

与吕碧城在政、商、文三界一路高歌相对应的，是她与家人的渐行渐远。